Op het plein wat nu Parade heet, lag in de middeleeuwen het Groot Begijnhof. Volgens een oorkonde waren er in 1274 al begijnen of bagijnen in Den Bosch.

Omstreeks 1380 werd begonnen met de bouw van de gotische Sint-Jan.

Op een deel van het terrein werden in 1741 twee stallen gebouwd voor de paarden van het garnizoen. Acht jaar later werden de overige gebouwen gesloopt en ontstond het huidige plein. De aflossing van de garnizoenswacht, de wachtparade, die voordien altijd op de Markt gehouden werd, vond nu hier plaats. Ook voor ander militair ceremonieel was dit de aangewezen plek, vandaar de naam (bron: Vestingwandelingen).

In 1874 werd de vestingstatus van Den Bosch opgeheven, in de buitengebieden werden moderne kazernes gebouwd. De stallen aan de Parade werden in 1938 afgebroken. De pastoorswoning was al in 1856 verdwenen, na ingebruikname van de nieuwe pastorie aan de Choorstraat. Het werd een ideaal speelterrein voor de Bossche jeugd, hoewel het verboden was er te voetballen.

In de jaren zestig werd de Parade in eensklaps drastisch aangepakt: de lindebomen werden omgehakt en het geplaveide plein werd ingericht tot parkeerplaats, waar de Heilige Koe de boventoon voert. Maar de laatste jaren is men gelukkig tot het inzicht gekomen dat auto’s uit de binnenstad geweerd dienen te worden en de Parade dus autovrij wordt.

Het plein wordt nu meer betrokken bij diverse activiteiten in de stad. Ondermeer Jazz in Duke Town, de Boulevard en de Bossche kermis zorgen voor leven op het plein, maar ook voor muziek. En als het plein niet als zodanig in gebruik is, dan vult de muziek uit de vele cafés de straat en het plein.

In 2021 is begonnen met de sloop van een deel van het oude Theater aan de Parade. Medio 2023 zal het nieuwe, moderne theater zijn deuren openen.